Dies ist eine kompakte Übersicht zu Bremelanotid — geschrieben für Leser, die mehr als einen Absatz, aber kein Lehrbuch wollen.
Diese Seite wurde am 2026-01-18 aktualisiert und wird regelmäßig bei neuen Erkenntnissen überarbeitet.
Gegenüber der ursprünglichen Wittig-Reaktion hat diese Methode insbesondere den Vorteil, dass als Nebenprodukt ein Phosphorsäureester entsteht, der im Gegensatz zum Triphenylphosphanoxid wasserlöslich ist und leicht entfernt werden kann. In der Julia-Lythgoe-Olefinierung kommt als Olefinierungsreagenz ein Sulfon zum Einsatz. Dieses wird mit einer Organometallverbindung wie Butyllithium deprotoniert und kann dann einen Aldehyd unter Bildung einer C-C-Einfachbindung angreifen. Die aus dem Aldehyd gebildete Alkoholat-Gruppe wird acyliert, beispielsweise mit Acetanhydrid. Im letzten Schritt wird mit einem Reduktionsmittel wie Natriumamalgam eine reduktive Eliminierung durchgeführt, wobei Sulfon- und Estergruppe entfernt werden und trans-selektiv eine C=C-Doppelbindung gebildet wird. Bei der verwandten Julia-Kociensky-Olefinierung wird ein Sulfon verwendet, das eine Arylgruppe mit Elektronenakzeptor-Eigenschaften trägt, beispielsweise Benzothiazol. Wird ein solches Sulfon deprotoniert und mit einem Aldehyd umgesetzt, sind keine weiteren Reaktionsschritte nötig. Es kommt zu einer Umlagerung der Arylgruppe auf das Sauerstoffatom, das zu Aldehyd gehörte und diese Gruppe wird durch Eliminierung abgespalten. Daneben entsteht Schwefeldioxid. In der Peterson-Olefinierung wird das α-Carbanion einer Silylverbindung an einen Aldehyd addiert. Durch Eliminierung bildet sich ein Alken und ein Silanol, das Sauerstoffatom wird auf das Siliciumatom übertragen.
Quellen: de.wikipedia.org
Für die Methylenierung von Aldehyden, das heißt den Austausch des Sauerstoff-Atoms gegen eine CH2-Gruppe sind eine große Zahl an Reagenzien beziehungsweise Reaktionen bekannt. Besonders bekannt ist das Tebbe-Reagenz. Verwandt mit dem Tebbe-Reagenz beziehungsweise davon abgeleitet sind das Grubbs-Reagenz und das Petasis-Reagenz. Bei der Takai-Lombardo-Reaktion wird Dibrommethan mit elementarem Zink und Titan(IV)-chlorid verwendet. Ein Carben des Molybdäns, das aus Molybdän(V)-chlorid und Methyllithium hergestellt wird, ist besonders selektiv für Aldehyde. Eine neuere Method ist die Takeda-Olefinierung. Dabei wird ein Dithioacetal mit einem Derivat des Titanocens zu einem Carbenkomplex umgesetzt. Dieser reagiert dann mit einer Carbonylgruppe, beispielsweise in einem Aldehyd, unter Ausbildung einer C=C-Doppelbindung. Auch das Dithioacetal kann aus einem Aldehyd hergestellt werden. Mit der McMurry-Reaktion können zwei Aldehyd-Moleküle durch Reaktion mit Titan(III)-chlorid direkt über eine C=C-Doppelbindung verbunden werden.
Quellen: de.wikipedia.org
=== Alkine === Es sind mehrere Reaktionen bekannt, durch die aus Aldehyden Alkine hergestellt werden können, wobei jeweils ein zusätzliches Kohlenstoffatom eingeführt wird. In der Corey-Fuchs-Reaktion wird aus dem Aldehyd ein gem-Dibromolefin hergestellt, indem es mit Triphenylphosphin und Tetrabrommethan umgesetzt wird. Reaktion mit Butyllithium ergibt ein Lithiumacetylid, aus dem durch Hydrolyse ein terminales Alkin entsteht. Alternativ kann das Lithiumaceylid durch Reaktion mit einem Elektrophil wie Kohlenstoffdioxid, einem Alkylhalogenid, einem weiteren Aldehyd oder einem Epoxid weiter modifiziert werden. Bei der Seyferth-Gilbert-Homologisierung wird das zusätzliche Kohlenstoffatom mittels Dimethyldiazomethylphosphonat (DAMP) eingeführt. Als Base kommt hier Kalium-tert-butanolat zum Einsatz. Bei der Weiterentwicklung nach Ohira und Bestmann wird das Ohira-Bestmann-Reagenz eingesetzt. Aus diesem wird durch Reaktion mit Kaliumcarbonat in situ DAMP hergestellt.
Quellen: de.wikipedia.org
=== Heterocyclen === Aldehyde sind häufige Edukte für die Synthese von Heterocyclen. Dazu gehört beispielsweise die Herstellung von Pyridinen aus Ammoniak und Aldehyden mittels Chichibabin-Reaktion oder aus Ammoniak, einem Aldehyd und einer Dicarbonylverbindung in der Hantzsch-Pyridinsynthese. Aldehyde dienen als Edukte in der Herstellung von Chinolinen mittels Friedländer-Chinolin-Synthese. In der Skraup-Synthese wird Chinolin aus Anilin und Glycerin gebildet. Letzteres wird in situ in Acrolein umgewandelt. Die Doebner-Miller-Reaktion ist eine Verallgemeinerung, in der andere Glycole oder ungesättigte Aldehyde eingesetzt werden, um substituierte Chinoline zu erzeugen. In der Paal-Knorr-Synthese können 1,4-Dicarbonylverbindungen (sowohl Ketone als auch Aldehyde) zu Furanen cyclisiert werden. Mit Abwandlungen kann die Methode auch zur Herstellung von Thiophenen und Pyrrolen dienen. Erstere können gebildet werden, wenn Phosphorpentasulfid oder Lawessons Reagenz eingesetzt wird, letztere, wenn ein primäres Amin eingesetzt wird. Imidazole können aus einem Imidoester und einem Aminoaldehyd (aus Aminosäuren mittels Akabori-Reduktion) gewonnen werden, wobei beide Verbindungen zunächst zu einem Amidin reagieren und dann cyclisieren. In der Asinger-Reaktion werden aus zwei Molekülen einer Carbonylverbindung (Keton oder Aldehyd) sowie Ammoniak und Schwefel Thiazoline gebildet.
Quellen: de.wikipedia.org
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